Styles đã có một thời gian ngắn hẹn hò với Caroline Flack (1979 - 2020) - một người dẫn chương trình truyền hình người Anh. Khoảng cách 15 tuổi giữa cặp đôi này đã gây tranh cãi trong giới truyền thông.Styles cũng hẹn hò với Taylor Swift trong khoảng thời gian từ tháng 10 năm 2012 tới tháng 1 năm 2013 nhưng cả hai đã chia tay và Taylor sau đó có viết nhạc về anh trong album 1989 của cô.

Styles cũng là bạn của ca sĩ/nhạc sĩ người Anh Ed Sheeran.